Картина «Жил был мошенник» - это вестерн с оригинальным сценарием. С первых минут просмотра невозможно определиться, то ли это остросюжетная комедия, то ли впечатляющая драма. Хенри Фонда, Керк Даглас, Уоррен Оутс, Берджесс Мередит и Хьюм Кронин изображены в фильме не так, как обычно привык видеть их зритель. Все эти яркие персонажи собрались в одном месте – грязной и душной тюрьме. Даглас – мошенник, который похитил у Артура О Конналла пятьсот тысяч долларов. Артур застукал Дагласа в местном борделе, где тот хорошо проводил время. Хенри Фонда сыграл роль справедливого и честного шерифа, который пытается проповедовать преступникам о Царстве божьем и как в него попасть. Но заключенные плевать хотели на Божьи законы. Керк Даглас устраивает бунт в тюрьме и бежит.