I Should have Known Better звучит в фильме A Hard Day Night в моменте, где Битлз выступают перед толпой девчонок. Среди них Джордж Харрисон и повстречал свою будущую жену, Патти Бойд (Patty Boyd), с которой он прожил в браке до 1974 года.Песня «I Should Have Known Better» звучит в эпизоде, где битлы играют в карты в вагоне поезда. На самом деле этот эпизод снимался в фургоне, приводимым в движение членами съёмочной группы, для того, чтобы создать эффект движущегося поезда.Композиция открывается игрой Джона Леннона на губной гармошке. «I Should Have Known Better» - одна из последних композиций «Битлз», в записи которой музыканты использовали этот инструмент.Использование губной гармошки - своеобразная отличительная черта ранней музыки «Битлз». Гармошка звучит в таких песнях, как «Love Me Do», «Please Please Me» and «From Me To You».Середина песни, состоящая из шестнадцати секций, показывает совершенно новое звучание гитары Rickenbacker 360/12 Джорджа Харрисона.Первая запись песни состоялась 25 февраля 1964 года на студии «Эбби Роуд». Были записаны три версии песни, но только последняя была полной. Во время второй записи песни, сессия была прервана из-за того, что Леннон рассмеялся во время игры на губной гармошке. На следующий день были сделаны некоторые изменения в аранжировке композиции, и песня была перезаписана.