У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота, в быту «у́ксус», химическая формула — C2H4O2 или CH3COOH, AcOH) — cлабая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.При стандартных условиях уксусная кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с характерным запахом и кислым вкусом.Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацета́тами.Содержание1История2Физические свойства3Получение3.1В промышленности3.1.1Каталитическое карбонилирование метанола3.1.2Биохимический способ производства3.1.3Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути4Химические свойства5Уксусная кислота в биохимии организмов6Применение7Токсикология8Примечания9СсылкиИсторияУксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди).Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 годВ Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].