Композиция «Oh, Pretty Woman» — это не только вершина отдельно взятой биографии, но и одна из самых известных и знаковых песен рок-эпохи. В августе 1964 года сингл был опубликован в Соединенных Штатах, через месяц появился в Великобритании и в десятках других стран. Он неизменно становился хитом номер один в каждой стране, где был издан. За считанные месяцы, ещё до конца 1964 года, сингл «Oh Pretty Woman» попал в руки семи миллионов меломанов всего мира. Игривое рычание в конце первого куплета песни, Орбисон позаимствовал из фильмов Боба Хоупа, а эпитет («Mercy!») музыкант использовал тогда, когда не мог взять высокую ноту. История рассказывает, как Рой Орбисон и его партнёр Билл Диз сидели дома у Орбисона, пытаясь сочинить песню. В поисках мелодии они играли всё, что приходило в голову. В комнату заглянула жена Роя Орбисона - Клодетт и сообщила мужу, что собирается в город за покупками. Рой спросил, не нужны ли ей деньги, и тогда в разговор вмешался Диз с замечанием: «Хорошенькой женщине деньги никогда не нужны!». Тогда Орбисон принялся напевать фразу «Pretty woman walking down the street», а Билл Диз стал отбивать ритм кулаком по столу. Он живо представлял себе некую женщину в жёлтой юбке и красных туфельках, как она цокает каблуками по тротуару. Когда Клодетт вернулась с покупками, песня была уже готова. Песня была написана в пятницу. В следующую пятницу Орбисон её записал, а ещё на следующую пятницу песня уже вышла на пластинке. В 1964 году песня возглавила строчки хит-парадов в США, где провела 14 недель. В Великобритании песня задержалась в хит-парадах на 18 недель. В 2004 году журнал «Rolling Stone» поместил песню «Oh, Pretty Woman» на 222 место в списке «500 величайших песен всех времён».