Whitney Houston & Enrique Iglesias - Could I Have This Kiss ForeverЕщё с самого начала карьеры Энрике говорил, что не хочет быть сердцеедом, как его отец, но постоянные новости из прессы доказывали обратное. Да и сам Энрике не раз говорил, что не может быть с одной женщиной дольше недели.Самыми знаменитыми из этих женщин были София Вергара и Алиса Мочадо. В начале 2000 Энрике начал встречаться с Дженифер Хьюитт. Они встречались недолго и расстались друзьями. В 2001 Дженифер снялась в клипе Энрике на песню «Hero». Энри и Джени так правдоподобно играли влюбленных, что в прессе стали появляться слухи, что они опять вместе. Но самой большой любовью Энрике стала звезда мирового тенниса россиянка Анна Курникова. Они встретились на съемках клипа на песню «Escape». Это был не первый опыт съемки Анны в клипах мировых звезд. По сценарию Энрике и Анна должны были целоваться в финале, но Энрике не захотел этого делать. Анна расплакалась, но скандал замяли и поцелуй состоялся, хотя обида у Анны осталась. Через несколько дней вышло интервью, в котором Энрике сказал, что ему понравилась Аня, но она обижена на него и вряд ли у них что-то получится, а через несколько месяцев они объявили, что живут вместе. Через год появились слухи о том, что якобы они женаты, но сами «молодожёны» отвергали это. Главным поводом для слухов стало кольцо на пальце Анны. После, ещё много раз в прессе появлялись сообщения о том, что Энрике и Анна больше не вместе, и столько же что они опять встречаются. Вместе они уже 10 лет.