Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер ослепленный собственной славой и успехом заключает пари со своими друзьями.nУилер делает ставку на то что может сделать из любой девушки посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс чей комбинезон всегда в краске которая носит очки и собирает свои волосы в хвост. Джэни является изгоем в своем классе однако пройдя через ряд событий Уиллер понимает что он любит этого гадкого утенка