В. Е. Маковский родился в Москве, в семье известного деятеля искусств, одного из основателей МУЖВ - МУЖВЗ - Е И. Маковского.С детства мальчика (и его брата, впоследствии также известного живописца К. Е. Маковского) окружала художественная атмосфера, он постоянно видел известных мастеров, посещавших дом отца, слышал их споры и разговоры об искусстве, проникался мыслями о его высоком назначении и потому очень рано ощутил свое призвание.Первые уроки живописи Маковский брал у В. А. Тропинина и в пятнадцать лет под его руководством написал картину "Мальчик, продающий квас" (1861).В 1861-66 гг. Маковский учился в МУЖВ - МУЖВЗ, где получил хорошую профессиональную подготовку под руководством художников Е. С. Сорокина и С. К. Зарянко.После окончания училища Маковский отправился в Петербург и поступил в АХ, где успешно учился.В 1869 г. за картину "Крестьянские мальчики в ночном стерегут лошадей (Ночное)", во многом созвучную рассказу И. С. Тургенева "Бежин луг", он получил золотую медаль и звание художника 1-й степени.В 1870 г. на выставке Московского общества любителей художеств была представлена его картина "В приемной у доктора", где с мягким юмором изображен священник, увлеченно разъясняющий старушке свой "верный" рецепт от зубной боли. Внимание к деталям (тщательно выписанный подзеркальник и литография на стене, шелковая ряса священника и шерстяной клетчатый платок старушки) и, главное, теплая ирония напоминают о традиции П. А. Федотова. Картина имела успех, а ее автору прочили славу жанриста. Интерес к "маленькому человеку", его горестям и радостям отныне стал лейтмотивом произведений художника.Тем же юмором проникнуты его картины начала 1870-х гг.: "Любители соловьиного пения", "Игра в бабки", "Получение пенсии", "Псаломщики". Все они были небольшого размера, написаны ^гладкой живописной манере. Постепенно юмористическая окраска картин Маковского становится несколько иной. В них появляются тревожные ноты, напоминающие зрителю о человеческой несправедливости, об униженных и оскорбленных. В картинах "Посещение бедных" (1874), "Толкучка" (1875), "В передней" (1884), "Ожидание. У острога" (1875), "Ночлежный дом" (1889) и других художник показывает убогую жизнь городской бедноты, яркие контрасты между нищетой и достатком.В 1879 г. Маковский создал картину "Осужденный", где с явным сочувствием изобразил молодого народовольца, выходившего из зала суда в сопровождении жандармов. Горе его бедных стариков родителей лишь подчеркивало драматизм произведения, которое, по словам В. В. Стасова, "глубоко и сильно копнуло современную жизнь".