Несмотря на то что Дэвид Вагнер ребенок девяностых он совершенно не похож на своих ровесников и даже на собственную сестру. Парень увлекается просмотром телешоу пятидесятых Плезантвиль. Это сериал о небольшом городке где жизнь приятна все постоянно улыбаются а проблемы решаются к концу очередной серии. Влюбленный в утопический Плезантвиль Дэвид постоянно представляет что живет в сериале так он мог бы никогда не видеть свою сестру помешанную на свиданиях с парнями. И вот однажды вечером судьба предоставляет ему шанс. Дженнифер и Дэвид сражаются за пульт и случайно ломают его. В дверях появляется странный телемастер который вручает героям новый пульт и они отправляются в Плезантвиль.