Рик Эстли начинал барабанщиком в хард-роковой группе Give Way, из которой в 1984 году перешел в соул-коллектив FBI на роль ведущего вокалиста. В 1985 году на молодого певца обратил внимание один из ведущих продюсеров и композиторов 80-х годов Пит Уотерман и предоставил Эстли для работы свою студию PWL.В 1987 году Эстли и Очи Браун записали композицию "Learning То Live", а в качестве члена дуэта Rick & Lisa певец записал сингл "When You Gonna", который выпустила фирма RCA. Сильный и выразительный голос Эстли понравился руководству этой компании, и в том же году певца пригласили для участия в благотворительной акции, весь сбор от которой пошел в фонд помощи пострадавшим при аварии парома в Северном море. Его исполнение "Let It Be" высоко оценил автор песни Маккартни, также участвовавший в акции, а сингл с ее записью возглавил хит-парад Великобритании. Также на первое место чартсов вышел следующий сингл Эстли "Never Gonna Give You Up" - по итогам 1987 года эта пластинка стала самой продаваемой в Англии, и на ежегодной церемонии BRITS Рик Эстли был признан лучшим начинающим артистом года.Дебютный альбом Эстли "Whenever You Need Somebody" возглавил хит-парад страны и очень быстро преодолел миллионный тираж. Прошедшие в 1988 году гастроли певца в США носили характер фурора, причем репертуар Эстли оценили главным образом девочки-подростки и их бабушки, умиравшие от песен Синатры, чьи аранжировки послужили моделью для композиций англичанина. Два выпущенных в Америке сингла Эстли "Together Forever" и "Never Gonna Give You Up" возглавили чартсы, и таким образом Рик Эстли стал первым иностранным исполнителем 80-х годов, две первых песни которого побывали на первой строчке американского хит-парада. В том же 1988 году Эстли стал также и самым транслируемым по американскому радио певцом.7 синглов Эстли побывали в хитах Англии и 10-в США. Несмотря на великолепный голос - наверное, один из лучших за всю историю поп-музыки, - Рик Эстли стал мишенью для английских журналистов, рассматривавших певца лишь как марионетку в руках ловких продюсеров. Не желая более подвергаться критике, Эстли решил впредь устраивать свои дела самостоятельно и покинул продюсерскую фирму.После некоторого перерыва в 1991 году певец записал успешный альбом "Free" с участием Элтона Джона и Марка Кинга из группы Level 42. В пластинку вошел сингл "Cry For Help", который написал и продюсировал сам Эстли, - песня вошла в Тор 10 Великобритании и США и двинула диск в Тор 20. Пластинка 1993 года "Body And Soul" такого успеха не имела, вероятно, в силу того, что певец ушел от традиционной эстрады и несколько ужесточил саунд сопровождения.