Jon Martello es un materialista y lo deshumaniza todo. Tiene su apartamento, su coche, su familia, su iglesia y, desde luego, sus mujeres. Sus amigos de juergas lo llaman Don Jon (don Juan), por su facilidad para ligar cada fin de semana. Pero incluso así, ni siquiera sus conquistas consiguen que supere su adicción a ver pornografía en su ordenador. Insatisfecho, decidirá embarcarse en un viaje para encontrar una vida sexual más gratificante, pero terminará aprendiendo lecciones más grandes que la vida a partir de las relaciones que establecerá con dos mujeres muy diferentes.