Oliver y Emily parecen destinados a enamorarse. Oliver se acaba de graduar y busca el éxito en los negocios, mientras que Emily es una rebelde amante de la libertad y la espontaneidad. Cuando los dos polos opuestos se encuentran en un vuelo de una punta del país a la otra, saltan chispas, pero parece que lo que surge entre ellos no es más que una simple relación esporádica. Sin embargo, ninguno puede olvidar al otro y durante seis años seguirán encontrándose en diferentes lugares y situaciones. Siguen con sus carreras, sus relaciones y sus rupturas cada uno por su lado, pero poco a poco se van convirtiendo en amigos íntimos que se lo cuentan todo. Aunque siempre con la duda de si su relación es una buena amistad, un desastre romántico o algo que se podría definir como amor.