Попав в переплет,биржевой маклер Райан Тернер остался без гроша в кармане,без работы,квартиры, любовницы и девушки. Но Тернер не привык сдаваться!Он хочет взять реванш и начинает писать в женской газетной колонке «Спросите Синди» от имени сбежавшей подружки. И быстро понимает,что на большинство вопросов просто не способен ответить. Ему приходится включить всю свою изобретательность,чтобы в итоге вернуть утраченное с лихвой!