31 августа 1919 года части Добровольческой Армии А.И. Деникина освободили Киев.
Освободили они его не от большевиков, хотя в изгнании большевистской власти из города роль белогвардейских войск была ключевой, а от пытавшихся воспользоваться ситуацией украинских национал-сепаратистов - петлюровцев. Тем не менее, именно русскую Добровольческую Армию киевляне в 1919 году считали своей освободительницей, именно её радостно приветствовали и именно на её стороне готовы были сражаться.
В отличии от современных времен начале ХХ столетия Киев был преимущественно русским городом, более того - одним из центров формирования русского национализма в период первой русской революции. Именно с Киевом связана деятельность такого столпа русской национальной идеи, как В. Шульгин. В Киеве существовал вербовочный центр Добровольческой армии, прекративший своё существование лишь с приходом петлюровцев в конце декабря 1918 года, в городе осуществляла свою деятельность подпольная пробелогвардейская организация "Азбука" во главе всё с тем же Шульгиным, державшая связь с Деникиным, так что в штабе ВСЮР прекрасно знали, каковы в городе настроения.
За 1918 - первую половину 1919 гг. в Киеве сменилось несколько политических режимов: Украинская Народная республика (правительство которой состояло из эдаких "сепаратистов поневоле", не испытывавших ненависти к России, но не желавших жить под большевиками), большевики, снова Украинская Народная республика (на сей раз уже под плотным контролем немецких оккупантов), гетманат Скоропадского, директория Петлюры. Украинизация, начавшаяся ещё до октябрьского переворота, скользнула лишь по поверхности киевской общественной жизни, никак не затронув основную толщу городского населения. В начале февраля 1919 года (петлюровцы пробыли в Киеве чуть более месяца) Киев снова был захвачен большевиками, учинившими в городе беспощадный террор. Причём в отличие от первого большевистского нашествия под командованием подполковника и левого эсера Муравьева, отличавшегося массовыми грабежами и неорганизованными погромами "классовых врагов", на этот раз террор принял максимально организованный характер. Грабежи и погромы пресекались, большевистские войска вошли в город организованно - но ЧК работала исправно, вынося и тут же приводя в исполнение смертные приговоры русским людям, не желавшим забывать о собственной идентичности. Пытки, нанесение увечий и изнасилования в ВЧК были обычным явлением. Особенно активизировался красный террор после освобождения белыми Харькова (в которой чекисты зверствовали не хуже, чем в Киев). В Киев прибыли известные красные палачи Я.Х. Петерс и М.И. Лацис. Город был объявлен на военном положении. И в то самое время, когда ответственные партийные работники бежали из него по реке (речной транспорт был в том 1919-м куда более безопасным, чем железнодорожный, где поезд запросто мог быть остановлен противником), эти двое арестовывали и расстреливали городскую интеллигенцию.
Задачу на взятие Киева белые войска получили в соответствии с Московский директивой. Основным направлением наступления предполагалось московское, однако, оставлять у себя в тылу киевскую группировку большевиков, рискуя мощным фланговым ударом (красные держали под Киевом две армии - 13-ю и 14-ю, общей численностью в 67 тысяч человек пехоты и 3600 человек конницы). Не стоило забывать и о петлюровцах, помнивших, какой город являлся первой столицей "незалежной" Украины, и не оставлявших надежды снова вернуть Киев под свой контроль. Петлюровцы, хоть и воевали с большевиками, главным своим врагом считали Россию (хоть красную, хоть белую). Задачей своей они видели полный разрыв с Россией. Белогвардейцы как носители идеи территориальной целостности России, не могли не видеть в петлюровцах врагов. Подобное ощущение подкреплялось наблюдениями покойного М.Г. Дроздовского, непосредственно соприкасавшегося с петлюровским воинством в 1918 году и характеризовавшего их как "ренегатов и неорганизованные банды, к которым лишь одно презрение". Так что захват Киева петлюровцами не только не обеспечивал флангов Добровольческой Армии, но ещё более усиливал риск террористической войны в тылу. Белые уже столкнулись в своих тылах с махновской партизанщиной, и рисковать получить в своём тылу партизанщину ещё и петлюровскую Деникин желания явно не испытывал. Не стоит также забывать о тысячах русских людей, всё ещё остававшихся в Киеве, сочувствовавших Белому Движению и ждавших освобождения. Приход добровольцев в Киев позволял получить за счёт этих людей существенное пополнение, занятие Киева петлюровцами - ставило этих же людей под угрозу нового геноцида. Была у Деникина в голове и ещё одна мысль: ударом на Киев и разгромом находившейся там красной группировки с последующим наступлением против петлюровцев соединиться с польской армией, которая к этому времени тоже воевала против того же самого противника - петлюровцев и большевиков. Польша была единственной национальной окраиной, независимость которой белые признали, поскольку ее независимости ...