С годами Мещовск разрастался, его улицы становились всё длиннее, появлялись другие, на которых возводились новые сооружения.
Интересна история некоторых городских улиц. С течением времени менялись их названия. Нынешний проспект Революции раньше именовался Большой Калужской улицей. Современное название упоминается с 1920 года. Одна из старинных улиц — имени Ленина — ранее была Думской и Бульварной. Улица Кропоткина до 1917 года называлась Погорелой. Интернациональная улица впервые упоминается в 1923 году, до этого она именовалась Кузнечной и Заречной. Улица имени Героя Советского Союза П. Хлюстина до мая 1961 года носила название Полевая.
Площадь имени Ленина раньше именовалась Базарной, затем стала площадью Социализма. Нынешнее название ей было присвоено в 1975 году.
Ещё одна старинная улица — улица Мира. Она переименовывалась несколько раз. Вот её названия с самого раннего: Вознесения, Почтовая, имени Троцкого, имени Сталина.
В простонародье бытовали и названия районов города: Слободка, Живодраловка, Замостовщина.
В название одной из городских улиц со временем вкралась ошибка. В краеведческой литературе о Калужской области есть сведения об учёном-лингвисте Василии Ильиче Чернышеве. Сообщается, что его именем названа одна из улиц Мещовска. Но, пробежавшись по названиям городских улиц, такой, носящей имя Чернышева, мы не
встречаем. Всё дело в том, что со временем вместо «улица Чернышева» стали произносить «улица Чернышевского», заменив фамилию одного человека на похожую, но принадлежащую другой выдающейся личности. Н.Г. Чернышевский — известный писатель, революционер-демократ, идейный вдохновитель революционного движения России 60-х годов XIX века, — безусловно, заслуживает того, чтобы его имя было увековечено в названии улицы. Но этот человек никак не соприкасался с нашим городом. А вот жизнь и научные труды В.И. Чернышева тесно связаны с Мещовском.
В связи с 85-летием со дня рождения выдающегося деятеля Советского государства Николая Афанасьевича Кубяка исполком городского Совета своим решением от 30 августа 1967 года переименовал улицу Большая Коммуна Труда в улицу Николая Кубяка.
В 1985 году в честь освобождения Мещовска от немецко-фашистских захватчиков улица 7 Января стала называться улицей Освободителей. В ознаменование 20-й годовщины Великой Победы исполком горсовета решил присвоить верхнему скверу в городе Мещовске название «Сквер Победы», а вновь построенную улицу в южной части города именовать улицей 9 Мая.
В 1970 году «Калугагражданпроектом» был разработан генеральный план застройки города. При этом была учтена исторически сложившаяся планировочная структура, которая получила своё дальнейшее развитие в соответствии с современными градостроительными требованиями.
В названиях новых улиц увековечены имена наших земляков – Героев Советского Союза. И сейчас в Мещовске есть улицы имени Александра Дегтярёва, Николая Тараканчикова, Ивана Мишина, Ивана Качурина, Алексея Кондруцкого.
В честь 750-летия города Мещовска в 1988 году одна из новых улиц получила название Юбилейная. В юго-восточной части города есть улицы Новая, Восточная.
Изменялся и внешний облик городских улиц: появлялись новые здания, старые разрушались или перестраивались, приспосабливались под другие нужды. Воспоминания давно минувших лет дают возможность воочию увидеть, как выглядел город в разные периоды своей истории.
Вот что рассказывала коренная жительница города Мещовска Мария Федоровна Тихонова: «Раньше проспект Революции был значительно короче, чем сейчас, да и выглядел он иначе. От угла улицы Герцена вниз по проспекту под одной крышей располагалось девять торговых точек. Продавали в них всё: хлеб, книги, обувь, сладости,
мануфактуру. Чуть выше опять шли магазины, где в основном можно было купить зерно, муку, и лабазы с огромными подвалами, куда зимой набивали лёд для хранения продуктов. В начале 60-х годов минувшего столетия на месте снесённых старых торговых помещений открылся гастроном, а в середине 70-х годов после реконструкции также бывших торговых помещений распахнулись двери универмага. На месте нынешней музыкальной школы и магазина «Орион» располагались мясная и рыбная лавки, соединённые между собой аркой каменной кладки. За ними находился заезжий конный двор.
Двухэтажное здание напротив районной администрации принадлежало семье Кувшинниковых. До войны в нём размещались райкомы партии и комсомола. А у самих Кувшинниковых во дворе стояла маленькая мастерская по изготовлению щёток для обуви, одежды, мебели...
Здание редакции газеты «Восход» и напротив стоящее здание, где раньше размещался быткомбинат, принадлежали семейству Барышевых. Сами они постоянно жили в своём имении в деревне Савинки. Здесь же (в бывшем здании быткомбината) у них было нечто вроде клуба, а в подвалах хранилось в больших бочках пиво.
На улице Советской сохранился дом купца Василия Жуковского, владевшего маслобойней и небольшой пекарней. Продукцию он реализовывал в Санкт-Петербурге, а имение у него было в селе Дерягине.
На этой же улице стоял памятник архитектуры местного значения — дом Зарецких — Виноградовых, построенный в XIX веке в стиле ампир. Зарецкие считались очень богатыми купцами. А Виноградовы, купившие этот дом в начале прошлого века, были большими любителями культуры и искусства, имели огромную библиотеку. К сожалению, в 2007 году этот дом сгорел.
Здание на улице Чернышевского, где сейчас размещается Дом детского творчества, раньше принадлежало богатой купчихе Рубцовой, как и ещё один дом через дорогу от него, где в настоящее время находится отдел образования. Здание построено было в 1853 году. Осенью 1955 года в него из Тарусы был переведён детский дом инвалидов. Первым его директором стала Мария Сергеевна Лыткина.
За перекрёстком улиц Мира и Володарского, на левой стороне по направлению от собора стояли два двухэтажных дома, один из которых сохранился. В них жили семьи двух братьев Щетининых, которые держали пекарни и небольшие магазины при них. В доме (где был райвоенкомат) жил барин Козловский. Ему принадлежал ещё один двухэтажный дом по улице Ленина, на левой её стороне, не доходя до горсада. По левой стороне улицы Мира стоял красивый дом Анимаисы Федоровны Никольской, городской акушерки. Ближе к кладбищу, но по правой стороне, где сейчас заканчиваются дома, находилась тюрьма, выходя другими стенами на нынешнюю улицу Советскую. А ещё одна городская тюрьма была в помещении бывшего молочного завода.
Перейдя плотину через Турею, окажемся возле двухэтажного дома Костиных, он первый с правой стороны. Здесь жила семья кровельщиков, мастеровых людей. Они ездили на заработки в большие города. Ремесло в их семье передавалось по наследству. Вообще, за мостом было много домов из кирпича (некоторые сохранились и по сей день). Например, дом Смирновых. Хозяева его имели кирпичный завод возле деревни Мощинцы, где обжигали кирпич. Дом из красного кирпича принадлежал Скрябиным. Они владели участком леса возле деревни Горное, продавали лес. И сейчас эти лесные угодья называют «Скрябин лес».
Совсем иначе прежде выглядела главная площадь города. Она была большего, чем сейчас, размера, расстилалась до самого здания нынешней школы-интерната для слабовидящих детей и использовалась в основном в торговых целях. На ней стояли торговые ряды, лавки, возовые весы под навесом...»
Многое изменилось в городе с прошлых времен. На месте столовой педагогического колледжа, построенной в 1971 году, раньше стояло кирпичное здание Вольно-пожарного общества с деревянной смотровой вышкой, сгоревшей летом 1912 года. Справа от него находилась кирпичная конюшня с каретным сараем. В 1960 году их снесли, а через год здесь построили гостиницу «Берёзка» на 32 места.
В начале улицы Ленина находилось двухэтажное кирпичное здание женской гимназии, сохранившееся до наших дней. Сейчас в нём размещается учебный корпус № 2 педагогического колледжа. В конце 60-х годов прошлого столетия к нему был пристроен спортивный зал. В 1958 году возведено здание нынешнего учебного корпуса № 1 педколледжа. Вначале в нём находился районный комитет КПСС, а затем здание было передано учебному заведению.
Кинотеатр «Мир» со зрительным залом на 200 мест вступил в строй в 1960 году. С 1961 до 1975 года напротив гостиницы действовал фонтан. Затем на его месте установили памятник В.И. Ленину. В 1975 году на площади были разбиты газоны и цветочные клумбы, посажены деревья и кустарники. А в 1983 году установлен памятник-макет самолёта-бомбардировщика «Ту-2» в честь ратного подвига лётчиков 836-го бомбардировочного авиаполка, в состав которого входила авиаэскадрилья «Мещовский колхозник», и патриотического подвига жителей района, на личные сбережения которых были построены эти боевые машины.
В сквере Победы (верхний сквер) раньше стоял памятник И.В. Сталину, который был снят с постамента в 50-х годах прошлого столетия. Сначала над братской могилой в этом сквере высился скромный обелиск с красной звездой. Затем уже были установлены памятник и плиты с фамилиями воинов, захороненных здесь. 7 мая 2010 года в сквере Победы был торжественно открыт мемориал воинской славы.
В нижнем сквере — Комсомольской Славы — в 1975 году был открыт памятник воинам-мещовцам, погибшим на фронтах Великой Отечественной войны, а позднее создан мемориал с рельефами наших земляков — Героев Советского Союза и плитами, на кото-
рых высечены фамилии мещовцев, не вернувшихся с поля боя. А в начале мая 2005 года, накануне 60-летия Победы в Великой Отечественной войне, здесь был установлен памятник малолетним узникам концлагерей.
Одно из первых кирпичных зданий Мещовска — Присутственные места — было построено в 1828 году, сейчас в нём размещаются городская администрация, отделы социальной защиты, сельского хозяйства и другие службы. В период немецкой оккупации 1942 года это здание было сильно повреждено. Оставалась лишь кирпичная коробка. В течение 1951—1953 годов здание восстановили. По обе его стороны были кирпичные арочные ворота с калитками. В 1965 году началась, а в 1967 году закончилась реконструкция здания. С торцовых сторон были сделаны двухэтажные пристройки, при этом кирпичные ворота снесены.
К счастью, сохранилось служившее ещё нашим предкам двухэтажное, из красного кирпича здание по улице Луначарского, где до недавнего времени располагалось общежитие педколледжа, а сейчас находится Центр творческого развития и гуманитарного образования «Воспитание». В нём сами стены дышат историей. В XIX — начале XX века здесь находилось духовное училище, затем долгое время располагалась Мещовская средняя школа. В годы Великой Отечественной войны в здании размещался военный госпиталь.