Кит Мэдли, уроженец Кентукки, был окружён музыкой с ранних лет. В пять он аккомпанировал своему дедушке скрипачу на гитаре. Когда он повзрослел его тёти и дяди познакомили его с джазом и классической музыкой. Телевизионные и кино-мюзиклы, а также классический рок 60х/70х повлияли на его музыкальные вкусы и предпочтения. Вскоре после окончания средней школы Кит переехал в Нэшвилл и получал опыт в постоянном музицировании. Там он играл в клубах и студенческих кампусах с фанк-джазовой группой в конце 70х и переключился на каунтри в 80х, гастролируя с Younger Brothers и деля концертную сцену с Джорджем Стрейтом, Джонни Пэйчеком, Эдом Брюсом, Ритой Кулидж, Нэйлом Янгом и многими другими артистами той эпохи.Когда Кит закончил гастролировать в конце 80х он сосредоточился на другой стезе, которой желал овладеть - конструирование и починка гитар. Его отец научил его, как обращаться с деревом и пользоваться инструментами так, чтобы не лишиться пальцев. В конце концов он устроился на работу в одну из крупнейших гитарных компаний (производивших гитары на заказ) в стране, а спустя пару лет основал свою собственную компанию - Medley Guitars.Настоящей страстью Кита, помимо сочинения и исполнения музыки при его творческом опыте, была 27-струнная гитара, собранная им в его домашней мастерской по проекту который он начертил в конце 70х. С её помощью он сочинил собственные композиции и, после этого, продолжает проектировать и создавать более уникальные инструменты с одной только целью - достичь той музыки, которую он слышит в своей голове.