В первой части выпуска автор «Непутевых заметок» знакомит телезрителей с окрестностями двух старинных городов - Тулы и Казани. Дмитрий Крылов посетит знаменитое Куликово поле, побывает в доме-музее купца Байбакова в селе Епифань – единственном купеческом доме, уцелевшем здесь после революции, заглянет в Богородицкую усадьбу, ставшую прообразом усадьбы Вронского в романе «Анна Каренина», а также в усадьбу знаменитого художника Поленова и музей-усадьбу Болотова – родоначальника отечественной агрономии. Далее Дмитрий Крылов исследует город-остров Свияжск, который находится недалеко от Казани.Во второй части выпуска – путешествие в Великобританию, в графство Хэмпшир, и знакомство с городом Уинчестер, который в девятом веке был столицей всей Англии. Дмитрий Крылов посетит Уинчестерский собор, где похоронена писательница Джейн Остин, а также расскажет о знаменитом музыкальном фестивале BoomTown.